WindowsのWSL bashでchmodコマンドがエラー、または実行できないような状態になる場合があります。
例えば、ssh.keyファイルをブラウザーからダウンロードし、そのダウンロードフォルダにcdで移動してからchmod 400 ssh.keyなどコマンドを実行しても、エラーになったり、コマンドは実行されているのだが実際にはファイルのパーミッションが何も変更されていない、うまく動作していない、といったケースです。
WSL 2に関してはこの問題が解決していのかもしれませんが、WSL(WSL 1)ではこの問題はいまだ顕在であり、 この問題は主にパーミッションを変更するファイルの場所がWSLのファイルシステムではなくWindowsのファイルシステム上に位置していることが要因とされています。
なので、例えばssh.keyファイルがC:/Users/user/Download/ssh.keyにある場合などです。
このような場合、ファイルをWSLのファイルスタンド~(/home/userや/home/user/.ssh)へコピーまたは移動し、その位置からchmodコマンドを実行 (chmod 400 ~/.ssh/ssh.key) しファイルのパーミッション変更を試します。
(参考)
referencing files in the Windows file system, they do not [Unable to change file permissions on Ubuntu Bash for Windows 10 - Super User](https://superuser.com/questions/1323645/unable-to-change-file-permissions-on-ubuntu-bash-for-windows-10)